Situato all’interno della cinta muraria, il Teatro Cortesi si trova nella parte meridionale del centro storico. Dedicato ai Conti Cortesi, feudatari di Sirolo nel Medioevo, l’edificio venne realizzato nel 1873 utilizzando la pietra del Conero. Al suo interno si trovano la sala degli spettacoli, una galleria con due ordini di palchi, una volta decorata e un lampadario a cristalli.
In estate il teatro ospita la rassegna teatrale che culmina con il prestigioso Premio Nazionale Franco Enriquez.
